. Una amina es un compuesto en el que un átomo de nitrógeno está rodeado por otros tres átomos o cadenas laterales (simbolizadas como R)."amina primaria){kind=link}
Amina primaria:
Esta página explica qué son las aminas y cuál es la diferencia entre las aminas primarias, secundarias y terciarias. Se ve con cierto detalle sus propiedades físicas simples, como la solubilidad y los puntos de ebullición. Los detalles de las reacciones químicas de las aminas se describen en páginas separadas.
Nota: Esta página solo trata con aminas donde el grupo funcional no está conectado directamente a un anillo de benceno. Las aminas aromáticas como la fenilamina (anilina) son lo suficientemente diferentes como para cubrirse en una sección separada. Siga este enlace si está interesado principalmente en la fenilamina.
¿Qué son las aminas?
La manera más fácil de pensar en aminas es como parientes cercanos de amoníaco, NH3.
En las aminas, los átomos de hidrógeno en el amoníaco han sido reemplazados de a uno por grupos de hidrocarburos. En esta página, solo estamos viendo casos en los que los grupos de hidrocarburos son grupos alquilo simples.
Los diferentes tipos ds primarias
En aminas primarias, solo uno de los átomos de hidrógeno en la molécula de amoníaco ha sido reemplazado. Eso significa que la fórmula de la amina primaria será RNH2 donde “R” es un grupo alquilo.
Ejemplos incluyen:
Nombrar aminas puede ser bastante confuso porque hay tantas variaciones en los nombres. Por ejemplo, la amina más simple, CH3NH2, puede llamarse metilamina, metanamina o aminometano.
El nombre más común en este nivel es metilamina y, de manera similar, el segundo compuesto dibujado anteriormente se llama etilamina.
Donde podría haber confusión sobre dónde está unido el grupo -NH2 a una cadena, la forma más simple de nombrar el compuesto es usar la forma “amino”.
Por ejemplo:
Aminas secundarias
En una amina secundaria, dos de los hidrógenos en una molécula de amoníaco han sido reemplazados por grupos de hidrocarburos. En este nivel, es probable que solo encuentres uno simple en el que los dos grupos de hidrocarburos son grupos alquilo y ambos son iguales.
Por ejemplo:
Hay otras variantes en los nombres, pero esta es la manera más común y simple de nombrar estas aminas secundarias pequeñas.
Aminas terciarias
En una amina terciaria, todos los hidrógenos en una molécula de amoníaco han sido reemplazados por grupos de hidrocarburos. De nuevo, lo más probable es que te encuentres con los simples, donde los tres grupos de hidrocarburos son grupos alquilo y los tres son iguales.
La denominación es similar a las aminas secundarias. Por ejemplo:
Propiedades físicas de aminas
Puntos de ebullición
Tendremos que mirar esto con cuidado para resolver los patrones y las razones. Concéntrate primero en las aminas primarias.
Aminas primarias
Es útil comparar el punto de ebullición de la metilamina, CH3NH2, con el del etano, CH3CH3.
Ambas moléculas contienen el mismo número de electrones y tienen, en la medida de lo posible, la misma forma. Sin embargo, el punto de ebullición de la metilamina es de -6.3 ° C, mientras que el punto de ebullición del etano es mucho más bajo a -88.6 ° C.
La razón de los puntos de ebullición más altos de las aminas primarias es que pueden formar enlaces de hidrógeno entre sí, así como las fuerzas de dispersión de van der Waals y las interacciones dipolo-dipolo.
Nota: Si no está contento con las fuerzas intermoleculares (incluidas las fuerzas de dispersión de van der Waals y los enlaces de hidrógeno), entonces debería seguir este enlace antes de continuar. La próxima parte no tendrá mucho sentido si no está familiarizado con los diversos tipos de fuerzas intermoleculares.
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Los enlaces de hidrógeno se pueden formar entre el par solitario en el átomo de nitrógeno muy electronegativo y el átomo de hidrógeno ligeramente positivo en otra molécula.
El enlace de hidrógeno no es tan eficiente como lo es en, por ejemplo, el agua, porque hay una escasez de pares solitarios. Algunos átomos de hidrógeno ligeramente positivos no serán capaces de encontrar un par solitario con el cual se una el enlace de hidrógeno. Hay dos veces más hidrógenos adecuados que pares solitarios.
Los puntos de ebullición de las aminas primarias aumentan a medida que aumenta la longitud de la cadena debido a la mayor cantidad de fuerzas de dispersión de van der Waals entre las moléculas más grandes.
Aminas secundarias
Para una comparación justa, debería comparar el punto de ebullición de dimetilamina con el de etilamina. Son isómeros entre sí, cada uno contiene exactamente el mismo número de átomos.
El punto de ebullición de la amina secundaria es un poco más bajo que la amina primaria correspondiente con el mismo número de átomos de carbono.
Las aminas secundarias todavía forman enlaces de hidrógeno, pero al tener el átomo de nitrógeno en el medio de la cadena en lugar de hacerlo al final, hace que el dipolo permanente en la molécula sea un poco menos.
El punto de ebullición más bajo se debe a las atracciones dipolo-dipolo inferiores en la dimetilamina en comparación con la etilamina.
Aminas terciarias
Esta vez para hacer una comparación justa, tendría que comparar la trimetilamina con su isómero 1-aminopropano.
Si mira hacia atrás en la tabla que está más arriba en la página, verá que la trimetilamina tiene un punto de ebullición mucho más bajo (3.5 ° C) que el 1-aminopropano (48.6 ° C).
En una amina terciaria no hay átomos de hidrógeno unidos directamente al nitrógeno. Eso significa que la unión de hidrógeno entre moléculas de amina terciaria es imposible. Es por eso que el punto de ebullición es mucho más bajo.
solubilidad en agua
Las aminas pequeñas de todos los tipos son muy solubles en agua. De hecho, los que normalmente se encontrarían como gases a temperatura ambiente normalmente se venden como soluciones en agua, de forma muy parecida a como normalmente se suministra amoníaco como solución de amoniaco.
Todas las aminas pueden formar enlaces de hidrógeno con el agua, incluso las terciarias.
Aunque las aminas terciarias no tienen un átomo de hidrógeno unido al nitrógeno y por lo tanto no pueden formar enlaces de hidrógeno consigo mismos, pueden formar enlaces de hidrógeno con moléculas de agua simplemente usando el par solitario en el nitrógeno.
La solubilidad disminuye a medida que las cadenas de hidrocarburo se hacen más largas, notablemente después de aproximadamente 6 carbonos. Las cadenas de hidrocarburos tienen que abrirse camino entre las moléculas de agua, rompiendo los enlaces de hidrógeno entre las moléculas de agua.
Sin embargo, no los reemplazan por algo tan fuerte, por lo que el proceso de formar una solución se vuelve cada vez menos viable a medida que aumenta la longitud de la cadena.
Oler
Las aminas muy pequeñas, como la metilamina y la etilamina, tienen un olor muy similar al amoniaco, aunque si se las compara una al lado de la otra, los olores de las aminas son un poco más complejos.
A medida que las aminas crecen, tienden a oler más “a pescado”, o huelen a descomposición.
Si está familiarizado con el olor de la flor de espino (y con olor similar a la flor de Cotoneaster), este es el olor de la trimetilamina, un olor dulce y algo enfermizo, como las primeras etapas de la carne en descomposición.